U osmini finala Čelendž Kupa, čak pet ekipa sa prostora bivše Jugoslavije, dobilo je svoje protivnike. Najteže će biti kragujevačkom Radničkom, koji je izvukao švajcarski Sent Otmar iz Sent Galena, trenutno sedmoplasiranu ekipu švajcarskog šampionata, ali i polufinalistu Kupa EHF iz sezone 2008/2009. Partizan je imao sreće izvlačenjem Bašaraža iz Luksemburga. Cimos Koper je izvukao "krvnika" Konjuha iz prethodnog kola, švedsku Eskilstunu, Slovan, norveški Arendal, dok je Rudar iz Pljevalja domaćin u prvom susretu rumunskoj Stinti Bacau.
Parovi osmine finala Čelendž Kupa:
OIF Arendal (Nor) – Slovan (Slo)
Eskilstuna Guif (Šve) – Cimos Koper (Slo)
Rudar (ČG) – ), Stiinta Municipal Dedeman Bacau (Rom)
Sporting (Por) – A.E.K. (Grč)
Motor-ZNTU-ZAS ( Ukr) – Benfica (Por)
Partizan Dunav Osiguranje (Srb) – HBC Bascharage (Luks)
TSV St. Otmar SG (Švi) – Radnički Kragujevac (Srb)
Stord Handball (Nor) – Azoty-Pulawy (Pol)
